their / they're
超頻出
their・they'reは、theirのeiがeightのような/eɪ/にもbelieveのような/iː/にもならず、/eər/という第三の読み方になる語です。they'reはthey areのareが消えて're だけが残る短縮形で、they の音とは別物の1音節に潰れます。there とも同じ音になるため、同じ発音を持つ綴りが3種類存在することになります。
なぜ規則外？
their の ei は、eight のような /eɪ/ にも believe のような /iː/ にもならず、/eər/ という第三の読み方になります。they're は they are の are が消えて 're だけが残る短縮形で、they の音とは別物の1音節に潰れます。綴りの手がかりが3語ともばらばらなので、規則からは推測できません。their はもともと古ノルド語からの借用語とされ、英語本来の複数所有格を置き換えたという成り立ちを持ちます。
読み方
their も they're も /ðer/で「ゼア」と読みます。thereとも同じ音になるため、同じ発音を持つ綴りが3種類存在することになります。強調しない限り、この違いは声には一切現れません。読み上げだけを聞いて綴りを当てることは原理的にできない語の組です。
使われ方
their は所有を表す限定詞（their book）、they're は they are の短縮形（they're happy）として使い分けます。音からは区別できないため、文の役割で綴りを判断する必要がある語です。ネイティブの書き手でも誤りやすい組み合わせとして知られています。単数の代名詞として their を使う用法も、現代英語では広く定着しています。